Cinque giorni dopo essere uscito di prigione, l’11 agosto 1939, Pugliese si esibisce con la sua “Orchestra Tipica” che, seguendo i suoi ideali comunisti, è gestita come una cooperativa, distribuendo i proventi del lavoro in comune. L’orchestra comprende Enrique Alessio, Osvaldo Ruggiero e Luis Bonnat a bandoneon; Enrique Camerano, Julio Carrasco e ‘El Chino’ Tursky ai violini; Aniceto Rossi al contrabbasso; la cantante Amadeo Mandarino e ovviamente Osvaldo Pugliese al pianoforte.

Dopo molti spettacoli e un crescente successo, arriva a “Radio El Mundo” il 31 dicembre 1942, fino al famoso spettacolo “Ronda de Ases” nel 1943. Suona anche al teatro “Casino”. A quel tempo l’orchestra comprendeva i seguenti musicisti: Enrique Alessio, Osvaldo Ruggiero ed Esteban Gilardi a bandoneon; Enrique Camerano, Jaime Tursky, Oscar Luis Herrero e Julio Carrasco ai violini; Aniceto Rossi al contrabbasso e il cantante Roberto Chanel. C’erano anche altri cantanti come Alberto Lago (nessuna registrazione) e Jorge Rubino (che ha registrato Milonga de mi tierra).

Il “Teatro Colon” di Buenos Aires, tempio della musica classica e dell’opera lirica, il 26 dicembre 1985 vedrà l’apoteosi del tango con la straordinaria performance di Osvaldo Pugliese e della sua orchestra, riconoscendo nel “troesma” ossia “il maestro”, scritto alla rovescia secondo l’uso lunfardo (dialetto porteño), uno dei suoi massimi esponenti.

Grande importanza per l’orchestra di Osvaldo Pugliese ebbe la presenza di Roberto Chanel, cantante forte, dalla voce nasale e dallo stile “compadrito”, che eseguì 31 incisioni. Nella ricerca di una voce alternativa e contrastante, Pugliese incorporò in seguito Alberto Morán, drammatico e sensuale con il suo stile romantico e la sua attitudine per il lungo fraseggio e la mezza voce che si può ascoltare in Una Vez, Maleza (1945), El Abrojito (1946). A carico di Morán si contano 48 opere registrate. Appena 8 ne registrò a sua volta, tra il 1949 ed il 1950, Jorge Vidal, un’altra delle voci importanti nella storia di questa orchestra. Tra i cantanti che seguirono spiccarono, seppur con repertori di qualità irregolare, Jorge Maciel, Miguel Montero, Carlos Guido, Alfredo Belusi, Abel Cordoba e altri. Negli anni ’40, Pugliese registrò alcuni temi strumentali propri con i quali si collocò all’avanguardia. E’ il caso di La Yumba (che si trasformò nell’inno della sua orchestra), Negracha e Malandraca. Altri importanti tanghi scritti dal maestro furono il menzionato Recuerdo, e La Beba, Adiós Bardi, Recién, Barro, Una Veze, Cardo y malvón e El Encopao.

Pugliese si caratterizza per il suo stile “decareo” (riferito a Julio De Caro), in particolare la sovrapposizione di più strati melodici e l’uso del rubato che si traduce in intensa espressione malinconica e romantica. I suoi arrangiamenti sono i più completi e ricchi a tutti i livelli. Probabilmente questo aspetto non sarebbe stato possibile ad alti livelli senza una gestione dell’orchestra in accordo con le sue convinzioni politiche. Ogni musicista svolge il suo ruolo all’interno dell’orchestra, ma ha anche la possibilità di esprimersi individualmente. Ne risulta che possiamo trovare diversi assoli o parti che si concentrano su ogni strumento, contrariamente a di Di Sarli che dà la priorità a tutta l’orchestra. Nonostante sia sentimentale e romantico, pugliese non dimentica il ritmo e usa qualsiasi tipo di sincope e off-beat, oltre ad alcuni effetti a percussione specifici del tango: “la chicharra” (strumento cordofono a pizzico), “el tambor” (strumento a parcussione).
Gli accenti di pugliese, mescolati con l’aiuto dell’arrastre, sono unici. Ci sono lunghe pause, riavvii sorprendenti e accenti di rara potenza: una forza impressionante che ci strappa e ci prende. Le basi ritmiche di Pugliese si adattano perfettamente a una camminata calma e intensa, mentre nelle interpretazioni più complesse si devono interpretare gli improvvisamente cambi di velocità o di intenzioni. Fornisce una vasta gamma di emozioni estreme, da un morbido violino che piange glissando a giochi ritmici canyengue e, attraverso l’ansia del bandoneon, che si include con dissonanza.